Reaksi dekuarternerisasi garam 2-Siano-N,N,N-trimetil Etanamonium Ionida

Abstract

Transformasi amina tersier dilakukan untuk memperoleh senyawa turunannya yang lebih potensial. Salah satu tahap penting dalam transfonnasinya adalah dekuarternerisasi spesifik garam amonium yang disintesis dari alkilasi terhadap amina primer atau sekunder. Sintesis garam amonium alifatik 2-siano-N,N,N-trimetil etanamonium iodida (tahap 1) dan reaksi dekuarternerisasinya dengan trifenilpospin (tahap II) telah dilakukan. Pembentukan garam amonium dilakukan dengan mengadisi akrilonitril (CH2-.--CHCN) dengan dimetil amin ((CH3)2NH), meinberikan rendemen dimetilamino propionitril sebesar 62 %, diikuti metilasi terhadap amina tersebut menghasilkan rendemen garam 2-siano-N,N,N-trimetil etanamonium iodida sebesar 72 %. Reaksi garam ini dengan trifenilpospin dalam pelarut polar aprotik asetonitril pada suhu 82 °C selama 18 jam. Peranan nukleofil ekstemal tidak terlalu selektif, hanya menghasilkan 71 % produk demetilasi dan produk lainnya 24 % campuran produk desianoetilasi dan 13-eliminasi. Analisa produk dilakukan dengan GC, GC-MS dan Spektroskopi Resonansi Magnetik Inti 1H-NMR Tertiary amine transformation was done to get its potential derivates. One of its important step of transformations is specific dequaternarisation of ammonium salt synthesized by alkylations of primary or secondary amine. Synthesis of aliphatic ammonium salt, 2-cyano-N,N,N-trimethyl etanammonium iodide (step I), and it's dequarternerysation in the presence of triphenylphosphine (PPh3) (step II) has been done. The formation of ammonium salt has been realized by addition of dimethylamine to acrylonitrile gave 62 % of dimethylamino propionitrile ((CH3)2NCH2CH2CN) followed direct methylation of this amine gave 72 % of 2-cyano-N,N,N-trimethyl etanammonium iodide salt. Reaction of this ammonium salt with triphenylphosphine was carried out in polar aprotic solvent acetonitrile at 82 °C during 18 hours. In this case, aplication of external nucleophile is not selective, only 71% of dimethylation product and 24 % of decyanoethylation and 0-elimination product. Product has been analized by GC, GC-MS and Spectroscopy 11-1-NMR