SINTESIS SENYAWA ANTIBAKTERI TURUNAN KALKON DARI PIPERONAL DAN ASETOFENON MENGGUNAKAN KATALIS NaOH

Abstract

Kalkon merupakan salah satu kelompok flavonoid yang penyebarannya di alam sangat terbatas dan hanya ditemukan pada beberapa golongan tumbuhan dalam jumlah yang sedikit. Di sisi lain, senyawa kalkon ini mempunyai aktivitas biologis yang sangat bermanfaat, antara lain sebagai antioksidan, antiinflamasi dan antibakteri, sehingga perlu upaya untuk mendapatkan senyawa kalkon dengan cara sintesis. Dari beberapa penelitian menyebutkan bahwa senyawa kalkon yang mengandung gugus metilendioksi (-O-CH2-O-) mempunyai aktivitas sebagai antibakteri, sehingga dalam penelitian ini akan dilakukan sintesis senyawa turunan kalkon dengan piperonal dan asetofenon. Sintesis 3,4-metilendioksikalkon dilakukan melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt antara piperonal dan asetofenon menggunakan katalis NaOH dengan variasi konsentrasi katalis NaOH yang ditambahkan sebesar 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Hasil diekstraksi menggunakan metilen klorida kemudian pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Tahap selanjutnya dilakukan karakterisasi sifat fisik produk sintesis dan dianalisis strukturnya menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Setalah itu dilakukan uji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri E. coli dan S. aureus. Senyawa hasil sintesis berbentuk padatan, berwarna kuning dan mempunyai titik leleh 80 – 85 °C. Data UV-Vis menunjukkkan adanya dua puncak yaitu pada λ 264 nm yang merupakan serapan benzoil dan λ 358 nm yang merupakan serapan sinamoil. Data spektrum IR menunjukkan serapan gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1658,7 cm-1, serapan C=C gugus aromatik pada bilangan gelombang 1589,2 cm-1 dan serapan pada bilangan gelombang 2923,9 cm-1 menunjukkan vibrasi Csp3-H dari gugus metilen (CH2). Dari data tersebut dapat disimpulkan bahwa senyawa 3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Rendemen tertinggi sebesar 72,58% diperoleh pada konsentrasi NaOH 70%. Dari hasil uji antibakteri, zona hambat terbesar terjadi pada konsentrasi 3% yaitu 3 mm terhadap bakteri E.coli dan 2,5 mm terhadap S.aureus.