SINTESIS 2’,4’-DIMETIL-3,4-METILENDIOKSIKALKON DARI PIPERONAL DAN 2,4-DIMETILASETOFENON MENGGUNAKAN KATALIS NaOH DAN UJI ANTIBAKTERI TERHADAP S. aureus DAN E. coli

Abstract

Kalkon merupakan senyawa flavonoid yang memiliki aktivitas biologis sebagai antibakteri, akan tetapi ketersediaannya di alam sangat terbatas. Penelitian sebelumnya melaporkan bahwa kalkon dapat disintesis melalui reaksi Claisen-Schmidt. Literatur lain (Alam, 2004) menyebutkan bahwa flavonoid dengan gugus metilendioksi (-O-CH2-O-) memiliki aktivitas sebagai antibakteri. Penelitian ini bertujuan untuk memperoleh senyawa 2’,4’-dimetil-3,4-metilendioksikalkon dari 2,4-dimetilasetofenon dan piperonal melalui reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dengan menggunakan katalis NaOH, mengetahui pengaruh konsentrasi katalis NaOH dalam reaksi kondensasi Claisen-Schmidt dan mengetahui aktivitasnya sebagai antibakteri terhadap S. aureus (gram positif) dan E. coli (gram negatif). Tahap awal adalah sintesis 2,4-dimetilasetofenon melalui reaksi Asilasi Friedel-Craft dengan menggunakan m-xylena dan anhidrida asam asetat sebagai bahan awal, CH2Cl2 sebagai pelarut dan AlCl3 sebagai katalis. Reaksi ini dilakukan selama 45 menit pada suhu 50oC. Campuran selanjutnya dituangkan ke dalam campuran es akuades dan HCl pekat. Produk diekstraksi menggunakan eter kemudian NaOH 10%, larutan dikeringkan dengan MgSO4 anhidrat dan pelarutnya diuapkan dengan rotary evaporator. Produk dipisahkan dengan distilasi fraksinasi kemudian dianalisis dengan GC-MS. Tahap selanjutnya adalah sintesis 2’,4’-dimetil-3,4-metilendioksikalkon melalui reaksi Claisen-Schmidt menggunakan piperonal dan 2,4-dimetilasetofenon sebagai bahan awal, etanol sebagai pelarut dan NaOH sebagai katalis. Reaksi dilakukan selama 3 jam pada suhu kamar. Produk diekstraksi menggunakan CH2Cl2 dan pelarut dievaporasi menggunakan rotary evaporator. Optimasi sintesis dilakukan dengan variasi konsentrasi NaOH (%b/v) 40%, 50%, 60%, 70% dan 80%. Produk ditentukan titik lelehnya, diidentifikasi dengan KLT kemudian dielusidasi dengan UV-Vis dan FT-IR. Aktivitas antibakteri produk diuji terhadap S. aureus dan E. coli dengan metode difusi cakram kertas. Senyawa 2,4-dimetilasetofenon hasil sintesis berupa cairan coklat dengan berat jenis 0,961 g/ml dan kelimpahan sebesar 55,61%. Sedangkan senyawa 2’,4’-dimetil-3,4-metilendioksikalkon hasil sintesis berupa padatan kuning dengan titik leleh 62-79oC. Spektra UV-Vis menunjukkan 2 puncak karakteristik senyawa kalkon, yaitu λ=258 nm menunjukkan adanya sistem benzoil dan λ=348 nm menunjukkan adanya sistem sinamoil. Spektra FT-IR menunjukkan serapan gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1647,1 cm-1; serapan C=C aromatik ditunjukkan pada bilangan gelombang 1500,5 cm-1; serapan C=C alkena ditunjukkan pada bilangan gelombang 1604,7 cm-1, serapan C-O dari gugus -O-CH2-O- muncul pada 1242,1 cm-1, serapan C-H dari gugus -CH2- muncul pada 1446,0 cm-1 dan serapan pada bilangan gelombang 2920 cm-1 menunjukkan vibrasi Csp3-H dari gugus metil (CH3). Data tersebut menunjukan bahwa 2’,4’-dimetil-3,4-metilendioksikalkon telah terbentuk. Produk optimum diperoleh pada konsentrasi NaOH 60% dengan rendemen sebesar 53,599%. Hasil uji antibakteri menunjukkan bahwa 2’,4’-dimetil-3,4-metilendioksikalkon memiliki aktivitas sebagai antibakteri terhadap S. aureus (gram positif) dan E. coli (gram negatif).