REDUKSI SINAMALDOKSIM MENGGUNAKAN SISTEM KATALIS Al(Hg)/CH3COOH

Abstract

Penggunaan minyak kayu manis (Cinnamomum cassia) masih sangat terbatas, sehingga diperlukan usaha untuk meningkatkan nilai guna dari minyak kayu manis dengan memanfaatkan kandungan utamanya yaitu sinamaldehid. Sinamaldehid dapat diubah menjadi sinamaldoksim melalui reaksi kondensasi dengan hidroksilamin hidroklorida. Sinamaldoksim dapat direduksi menjadi senyawa amina melalui reaksi reduksi logam terlarut menggunakan sistem katalis Al(Hg)/CH3COOH. Selanjutnya, senyawa hasil reduksi tersebut digunakan sebagai senyawa antara dalam sintesis turunan antibiotik C-9154. Reduksi sinamaldoksim menjadi senyawa amina dilakukan dengan reaksi logam terlarut menggunakan sistem katalis Al(Hg)/CH3COOH. Aluminium foil sebelumnya diaktivasi dengan cara merefluks dalam larutan metanol menggunakan Hg2Cl2 selama 15 menit untuk menghasilkan aluminium amalgam atau Al(Hg). Kemudian, Al(Hg) digunakan sebagai agen pereduksi dalam reduksi senyawa sinamaldoksim pada suhu 60 0C selama 3 jam dan diikuti dengan hidrolisis menggunakan NaOH 15 M untuk memperoleh amina. Produk reduksi sinamaldoksim diekstraksi menggunakan kloroform dan dievaporasi untuk menghilangkan pelarut. Produk dianalisis menggunakan spektrofotometer FTIR dan GC-MS. Produk reduksi sinamaldoksim berupa gel kuning kemerahan dengan rendemen 50,44 %. Dari data spektra FTIR menunjukkan telah terbentuk gugus amina dengan munculnya serapan pada bilangan gelombang 3301,9 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus amina N-H dan serapan pada bilangan gelombang 1029,9 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus C-N. Hasil analisis GC-MS menunjukkan bahwa senyawa hasil reduksi sinamaldoksim adalah amina sekunder yang terdiri dari cis-etil sinamilamina (tR = 17,342 menit, kelimpahan 5,11 %), trans-etil sinamilamina (tR = 22,425 menit, kelimpahan 6,43 %), etil-3-fenil propilamina (tR = 21,008 menit, kelimpahan 3,11 %), 3-fenil-N-(3-fenil propil) prop-2-en-1-amina (tR = 29,817 menit, kelimpahan 22,70 %) dan amina tersier yaitu dietil sinamilamina (tR = 23,317 menit, kelimpahan 2,61 %), N-etil-3-fenil-N-(3-fenil propil)propan-1-amina (tR = 33,017 menit, kelimpahan 5,46 %).