OKSIDASI 3-(3,4-DIMETOKSIFENIL)-PROPANOL DENGAN MENGGUNAKAN OKSIDATOR PIRIDINIUM KLOROKROMAT (PCC)

Abstract

Eugenol merupakan komponen utama minyak cengkeh. Usaha pemanfaatan senyawa turunan eugenol mulai banyak dilakukan. Metileugenol merupakan salah satu senyawa turunan eugenol dan dapat dikonversi lagi menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol melalui reaksi hidroborasi dengan menggunakan H3B:dietileter. Pada penelitian ini senyawa tersebut di oksidasi lebih lanjut dengan menggunakan oksidator Piridinium Klorokromat (PCC) menjadi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal yang merupakan senyawa antara dalam sintesis antibiotik C-9154. Oksidator Piridinium Klorokromat (PCC) disintesis dengan mereaksikan HCl dengan CrO3 diikuti dengan penambahan piridin pada suhu reaksi 0 0C. Reaksi oksidasi senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanol dengan oksidator PCC dilakukan dengan menggunakan pelarut diklorometan dan diaduk selama 3 jam pada suhu reaksi 30 0C dengan perbandingan mol 1:2. Hasil yang diperoleh diekstrak dengan dietileter dan dievaporasi, kemudian dikarakterisasi sifat fisiknya melalui penentuan indeks bias dan diidentifikasi strukturnya menggunakan FT-IR dan GC-MS. Produk sintesis Piridinium Klorokromat (PCC) berupa padatan jingga, dengan rendemen 85 % dan titik leleh 160 0C-163 0C, sedangkan produk oksidasi berupa larutan berwarna coklat kehitaman dengan indeks bias 1,57 dan rendemen sebesar 71,3 %. Data spektrum FT-IR hasil oksidasi memperlihatkan serapan kuat gugus karbonil (C=O) pada bilangan gelombang 1724,2 cm-1 dan serapan oleh gugus C-H aldehid pada bilangan gelombang 2723,3 cm-1, diperkuat dengan data GC-MS pada tR = 20,797 menit terdapat ion molekuler dengan m/e = 194 dan puncak dasar dengan m/e = 151 yang menunjukkan struktur senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-propanal.