SINTESIS 3-(3,4-DIMETOKSI FENIL)-1-PROPANOL MELALUI HIDROBORASI METILEUGENOL MENGGUNAKAN H3B:DIETILETER

Abstract

Di Indonesia, penggunaan minyak daun cengkeh masih terbatas pada industri parfum, makanan dan sebagian besar diekspor dalam bentuk minyak mentahnya sehingga kurang memberikan sumbangan devisa bagi negara karena harganya relatif murah. Penelitian ini merupakan usaha untuk meningkatkan nilai guna dari minyak daun cengkeh dengan memanfaatkan kandungan utamanya yaitu eugenol. Eugenol dapat diubah menjadi metileugenol yang banyak dimanfaatkan sebagai pengendali hama yang relatif aman di beberapa negara termasuk Indonesia. Metileugenol dapat dikonversi menjadi 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol melalui reaksi hidroborasi. Selanjutnya, senyawa ini digunakan sebagai senyawa antara dalam sintesis turunan antibiotik C-9154. Sintesis 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol dilakukan melalui reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan H3B:dietileter pada suhu 0 ºC dan kondisi inert untuk menghasilkan trialkilborana. Kondisi inert dibuat dengan mengalirkan gas nitrogen (N2) ke dalam sistem. Kemudian, trialkilborana dioksidasi menggunakan hidrogen peroksida yang diikuti dengan hidrolisis dalam suasana basa untuk memperoleh alkohol. Produk sintesis di ekstraksi menggunakan eter dan dievaporasi kemudian dianalisis menggunakan spektrometer FTIR dan GC-MS. Data spektrum IR memperlihatkan serapan kuat oleh gugus hidroksil pada bilangan gelombang 3448,5 cm-1. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa 3-(3,4-dimetoksifenil)-1- propanol telah dihasilkan dan diperkuat oleh pola fragmentasi senyawa produk pada data MS yang menunjukkan adanya puncak dasar dengan m/z = 151 dan ion molekul dengan m/z = 196 yang merupakan berat molekul dari senyawa 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol. Produk sintesis yang diperoleh memiliki rendemen mencapai 81,29%.