Sintesis 3 - (3,4 - Dimetoksi Fenil)-1- propanol melalui hidroborasi metileugenol menggunakan H3B dietileter

Abstract

Di Indonesia, penggunaan minyak daun cengkeh masih terbatas pada inidustri parfum, makanan dan sebagian besar diekspor dalam bentuk minyak mentahnya sehingga kurang memberikan sumbanga-n devisa bagi negara karena harganya relatif murah. Penelitian ini merupakan usaha untuk meningkatkan nilai guna dari minyak daun cengkeh, dengan memanfaatkan kandungan utamanya yaitu eugenol. Eugenol dapat diubah rnenjadi Metileugenol yang banya.k dimanfaatkan sebagai pengendali ham yang relatif a an di beberapa negara termasuk Indonesia. Metileugenol dapat dikonversi enjadi 3-(3,4-dimetoksi fenil)-1-propanol melalui. reaksi hidroborasi. S mi. lanjutnya, senyawa ini digunakan sebagai senyawa antara dalam sintesis . t unan antibiotik C-91 54. Sintesis 3-(3,4-dimetoksi Ceni1)-1-propanol dilakukan tnelalui reaksi hidroborasi metileugenol menggunakan H3B:dietileter pada suhu 0 'V dan kindisi inert untuk menghasilkan trialkilborana. Kondisi inert dibuat dengan miengalirkan gas nitrogen (N2) ke dala.m sistern. Kernudian, trialkilborana dibksidasi menggunakan hidrogen peroksida yang diikuti dengan hidrolisis dalani suasana basa untuk memperoleh alkohol. Produk sintesis di ekstraksi inenggunakan eter dan dievaporasi kemudian dianalisis menggunakan s ektrometer FTIR dan GC-MS. Data spektrurn IR memperlihatkan serapan kuat oleh gugus hidroksil p da bilangan gelornbang 3448,5 cm- I. Hal ini menunjukkan bahwa senyawa 3- 3,4-dimetoksifeni1)-1-propanol telah dihasilkan dan diperkuat oleh pola fr gmentasi senyawa produk pada data MS yang menunjukkan adanya puncak d sar dengan miz = 151 dan ion molekul dengan m/z = 196 yang merupakan b rat molekul dari . senyawa 3-(3,4-dimetoksi feni1)-1-propanol. Produk sintesis yang diperoleh memiliki rendetnen inencapai 8 1,29%. In Indonesia, the use of clove oil are still limited to the parfume and f od industry and most of them are exported as crude oil so that it gives less c u ntribution to Indonesia import due to its cheapest prise. This research was ai ed to increase the value of clove oil by exploiting eugenol as major compound. Eugenol can be transformed into metileugenol which widely e ploited as a safe pest controller in some countries including Indonesia. etileugenol can be converted to 3-(3,4-dimethoxy phenyl)-1-propanol ough hydroboration reaction. This compound was used as intermediet in thesis of antibiotic of C-9154 derivative. Synthesis 3-(3,4-dimethoxy phenyl)-1-propane! was conducted th thigh hydroboration reaction of methyleugenol using a borane-dietileter s lution at 0 °C temperature and inert condition to yield a trialkylborane. The in rt condition was made by conducting N2 gas into the system. Then, tr alkylborane was oxidized by hydrogen peroxide followed with hydrolysis in b se solution to produce alcohol. The product of synthesis was extracted by et er and evaporated then it was analyzed by spectrometer FTIR and GC-MS, Data IR showed strong absorption with bunch of hydroxyl at wave n ber of 3448,5 cni that indicated the compound 3-(3,4-dimethoxy p eny1)-1-propanol had been produced and it was strenglitened by MS data. M data showed the Iragmentation pattern of the product with base peak at m z = 151 and molecule ion at miz = 196 representing molecule weight from In co pound 3-(3,4-dimethoxy phenyl)-1-propanol. Product synthesis was obtained with rendemen up to 81,29 %.