Pembentukan garam Amonium dari Nikotin

Abstract

Alkaloid yang merupakan salah satu komponen bioaktif dalam senyawa bahan alam yang aktivitasnya dapat ditingkatkan melalui suatu transformasi. Penelitian—penelitian terdahulu telah berhasil mengembangkan suatu metode alkilasi untuk menghasilkan garam amonium dari alkaloid yang bersangkutan ataupun melalui alkilasi yang dilanjutkan dengan demetilasi spesifik untulc mendapatkan alkil alkaloid. Semua penelitian tersebut menggunakan amino, tersier sederhana sebagai model dari senyawa alkaloid, seperti piridin, isopropil amin dan lain-lain. Dalam penelitian ini, kondisi-kondisi tersebut diaplikasikan untuk mentransformasi salah satu senyawa alkaloid, yaitu nikotin. Substrat dialkilasi dengan isopropil iodida dalam refluks metanol selama 8 jam. Kristal garam dapat disintesis setelah melalui tahapan evaporasi dan kristalisasi, dengan rendemen sebesar 84 %. Stuktur garam tersebut pada akhirnya dianalisis dengan spektrometer 'H—NMR. Hasil kompilisasi spektra tersebut menunjukkan bahwa senyawa produk adalah N-1,8 diisopropilnikotinium Selanjutnya, perbandingan aktivitas dari senyawa nikotin dan turunannya ditentukan melalui metode Brine Shrimp Lethality Test dan nilai Lc 50 dari senyawa—senyawa tersebut dihitung dengan menggunakan metode analisa probit. Hasil perhitungan menunjukkan bahwa nikotin dan turunannya masing¬masing mempunyai nilai Lc 50 sebesar 209,119 ppm dan 2049,016 ppm, mengindikasikan bahwa senyawa nikotin lebih aktif daripada turunannya. Alkaloid, one of bioactive component in natural products can be transformed to produce their derivates. In our laboratory, we have developed the specific methods, by alkylation to produce their ammonium salt or by this alkylation followed by specific demethylation to obtain alkyl alkaloid. In all of previous researchs, simple tertieiy ammine have been used as a model of natural alcaloids, such as pyridine, isopropyl ammine, etc. We applied all of these conditions to transformed natural resources of nicotine. This substrat was allcylized by isopropyl iodide in reflux of methanol for 8 hours. Target compound, N-1,8 diisopropylnicotinium iodide can be produced in 84 %. The structure of this salt has been analyzed by spectrometer 1H—NMR. Activities comparation of nicotine and it's derivate have been realized by Brine Shrimp Lethality Test. Using probit analization method to calculated their Lc 50 value, showed that Lc 50 value of nicotine and its derivate are 209,119 ppm and 2049,016 ppm respectively. We conclude that nicotine is more actif than it's derivat.