Demetilasi Senyawa N-Metilpiridinium Ionida dengan pemanasan dalam pelarut Asetonitril.

Abstract

Reaksi demetilasi senyawa amonium kuarterner rnenjadi amina tersier merupakan salah satu tahap penting dalam sintesis dan transformasi senyawa amina. Dalam reaksi jenis ini„ struktur arnoniurn awal merupakan salah satu faktor penting yang akan tnenentukan keberhasilan reaksi secara total. Penelitian yang sudah dilakukan, pada umumnya menggunakan nukleofil eksternal, sehi.ngga terdapat kompetisi antara sifat nukleofil dan sifat garam. Untuk itu, pada penelitian ini telah dilakukan reaksi demetilasi tanpa penambahan nukleofil. Sebagai model digunakan N-metilpiridiniutn iodida, yang merupakan senyawa amonium heterosildik. arornatik. Dengan menggunakan reaktor yang lazim digunakan di laboratorium, reaksi demetilasi dilakukan dengan merefluk-s N-metilpiridinium iodida selama 20 jam dalam pelarut asetonitril. Hasil analisis dengan spektrofotometer UV-Vis menunjukkan tidak adanya perubahan puncak serapan sebelum dan sesudab refluks. Hal ini mengidentifikasikan dua kemungkinan, yakni reaksi belum terjadi atau metil iodida hasil reaksi bereaksi balik dengan piridin pada kondisi analisanya. Oleh karena itu, modifikasi reaktor dilakukan dengan cara rnenguapkan metil iodida dan memerangkapnya dengan piridin. Hasil analisis dengan telah dapat membuktikan bahwa dugaan kedualah yang • terjadi. Selain itu, telah pula diketahui bahwa reaksi demetilasi dapat berlangsung pada suhu 82 °C selarna 12 jam, dengan transformasi 97 %. Dibandingkan penelitian sebelumnya2°) dapat pula diusulkan bahwa senyawa arnoniurn heterosiklik arornatik lebih rnudah mengalarni demetilasi dibandingkan senyawa amonium heterosiklik non-arornatik. Dernethylation of quarternary ammonium compound into tertiary amine is an important phase in synthesis and transformation of amine compound. In such: reaction, structure of initial ammonium is an important factor that determines favorable result in overall reaction. Previous research, usually used external nucleophyle which brought about competition between nucleophyle properties with ammonium properties. For this research, demethylation was conducted in this research without adding nucleophyle. The model used N-methylpyridinium iodide, an aromatic hetrocyclic ammonium. Using usual reactor employed in laboratory, demethylation was performed by refluxing N-inetilpyridiaium iodide. Resulting of analysis with spectrophotometer UV-Vis showed no changed absorption peak before and after reflux. This identified two posibilities, reaction had not yet accured or methyl iodide produced rereacted with pyridine at the condition of the analysis. Therefore, modification of reactor was done by evaporizing methyl iodide and entrapping it with pyridine. The resulting analysis proved that it was the later asumption which accured. Beside, it was known that this hind of demethylation can proceed at 82 6C for 12 hours with a 97 % of transformation. Compared with previous research, it can we proposed that aromatic hetrOcyclic ammonium compound is more easier to demethylate than non¬arorriatic hetrocylic ammonium compound.