Sintesis dan Uji Aktivitas Antimikroba Beberapa Turunan antibiotik C-9154 dari Minyak Dann Cengkeh

Abstract

Palam rangka meningkatkan days guns salah satu sumber alam Indonesia yang sangat melimpah yailu minyak daun cengkeh, dan sejalan dengan usaha penyediaan senyawa antbookk berkhasiat tinggi namun dengan harga yang reanf murah, make dalam per elikan ini akan dilakukan sebuah modifikasi terhadap struktur senyawa anlibiotik C-9154 khususnya tumnan mai N-alkilfumarat dengan memanfaatkan sumber slam yang cukup melimpah yaitu minyak deun cengkeh. Senyawa (unman antibiotik C-9154 khususnya turunan meld N-alkilfumaramat dalam hal ini adalah meth N-benzillumaramat (2) telah dilapoilan memberikan khasiat antimikroba yang sangat memuaskan dengan MIC sebesar 25 m./mli terhadap Staphylococcus auteus dan Escheria (Jumina dkk, 2001). Harga MIC demikian bukan saja sebanding dengan harga MIC senyawa induk antibiotik C-0145 (1 ), namun bin dikatakan identik dengan harga MIC (10-150 ng/m1) beberapa jenis anlbiolik yang lazim digunakan dewasa ini sepedi penisilin, amfisilin, kemisihn dan eritromisin (Martin, 1992; Ganelln dkk, 1993). Berdasarkan struktur anfibiotik C-9154 (1) clan turunannya (2) dengan akfiyitas yang tinggi, maka dad segi sintesis kimia organik maupun pertimbangan ekonomi dapat ditawarkan sebuah alternatif yang sweat menjanjikan untuk memproduksi beberapa (unman senyawa (2) dengan memanfaatkan minyak daun cengkeh. Hal tersebut cukup beralasan karena. walaupun senyawa (2) mempunya; khasiat yang cukup tinge, namun dad sagi sintesis pedu dipartimbangkan Imre rendemennya (40-60 %) yang belum cukup memuaskan (Jumma, 1999). Untuk mencapai Inman inl, make diusulkan stain melocle sintesis senyawa turunan antibiotik C-9154 menggunakan bahan awal minyak daun cengkeh Sacara berurutan tahap dalam sintesis turunan antibiobk C-9154 mahout, 'soles' minyak cengkeh clan daun cengkeh, isolasi eugenol dari minyak cengkeh, metilisasi eugenol menjadi meal eugenol, hidroborasi meth eugenol menjadi 3-(3,4-dimetoksiterfil)-1-propanol, aminasi secara lidak langung terbadap 3-(3,4-dimetoksifenI)-1-propanol menghasilkan beberapa derivat 3-(3,4-dmetoksifanin-1-propanarnina Pada tahap roil dengan pertimbangan bahwa aminasi terhadap alkohol ficlak direkomendasikan secara sintesis, untuk itu suatu langkah yang perlu dikemukakan sin' adalah bahwa aminasi dilakukan melalui 4 tahap yaitu: oksidasi alkohol menjadi aldehida, transformasi Queue aldehida menjadi oxim, reduksi oxim menjadi senyawa amina Essensial oil is one of natural resources inourmous amount jr Indonesia. Some of its component are used as new materials of chemist product, one of its component is clove leaves oil that contains eugenoll until 75 — 79 %. Based to get ready of antibiotic with high activity, reversly with low cost, so in this research are to modicate of antibiotic C-9154 derivatives structure especially N-akylfumaric acid (2) derivatives with clove leaves oil as starling materials. Derivatives of N-alkylfumaric acid (2) have been reported as antimycrobial with high activity that Indicated with 25 ug/ml MIC value to Staphylococcus aureus and Esthetic coil (Amine et. ab 2001), this MIC value close to MIC value of antibiotic C-9145 standart (1). Present, some kind of antibiotics that usually oonsurnming are pentyline, amphicyline, kemisilin den eritromisin (Martin, 1952, Ganelin et. al, 1993). economilly aspect can be proposed a smooth strategy to synthesis of C¬9154 denvatives (2) with clove leaves oil as starling materials. This proposal is a smooth ideas beCause C-9154 derivatives (2) have high activity, but from synthetically aspect indicated good performance not yet caused its low rendemen (40-60 %) (Jumina, 1999). Synthesis of anfibyac C-9154 derivatives have been prepared as follows: Isolation of essensials oil from dove leaves, IsoIasi eugenol from essensials oil from clove leaves, methylation eugenol to methyil eugenol, hrdroboration methyl eugenol to 3-(3,4-dLmetoxyphenyI)-1-propanol, amination indinecly 3-(3,4dimethoxyphenyI)-1-propanol to afford some 3- (3,4-dimethoxyphany1)-1-pronanamine derivates. Amination in this research have conducted as followas: orydation of alcohol to aldehyde, transformation aldehyde to oxime, reduction oxime to amine.