METODE BARU DALAM PRODUKSI TURUNAN N-ALKIL ALKALOID: HUBUNGAN STRUKTUR DAN AKTIVITAS

Abstract

This research is aim to propose and develop a new methode on preparing alkyl alkaloid compound derivat. Transformation involve an alkylation reaction on N-metil-alkaloid to form N-alkyl-N=methylammonim, followed with demethylation reaction salt that has been formed, to find target compound. According to this aim, on the first year, hasteen alkylated an alkaloid model, that was N-rnethyl-piperidine to piperidinium, which furthermore demetylated with nucleophyle chosen, as Ph2P-, PPh3< Ac0- and H-, resulted tertiary amine compound Product analyzed with spectroscopic methode that usually used on organic laboratory. From investigation on the first step, had been found spesific reagent and most reactif on reducted methyl group from metil-arnmonium, that were sodium diphenylphosphide and Triphenylphosphine. On those firss year also had been predicted that benzyl-alkoloid preparation, that assumed would been done on the second year, could not prepare on prosedure proposed. Therfore on th first step also had been proposed these benzil-alkoloid production strategy. Ammonium production condition and spesific nudeophyle discovere for the demethylation reaction on these compund, would be applied on transformation alkaloid compound, especially for yohombine, reserpine, laudanosine and nicotine. Furthermore, transformation procedure developed would be proposed as generate methode on N alkyl-alkaloid production. From those reaction, chemists materials, which N-alkil alkaloid derivat group could be producted Penelitian ini bertujuan mengusulkan dan rnengembangkan suatu rnetode baru dalam penyediaan derivat senyawa N-alkil alkaloid. Transformasi melibatkan reaksi alkilasi terhadap untuk membentuk N-alkil-N-metil amonium, diikuti dengan reaksi demetilasi garam yang terbentuk untuk menghasilkan senyawa target. Sesuai dengan tujuan tersebut, pada tahun pertama, telah dialkilasi suatu model senyawa alkaloid, yakni N-metil piperidin, menjacli N-meth-N-alkil piperidinium (alkil= isopropil dan benzil), yang selanjutnya di-demetilasi dengan nukleofil pilihan, seperti Ph2P-, PPI12, Aca dan menghasilkan senyawa amina tersier. Analisis produk dilakukan dengan metode spektroskopi yang lazim digunakan di Laboratorium Organik. Dad penyelidikan pada tahun pertama ini telah ditemukart suatu reagen yang spesifik dan paling reaktif dalam menghilangkan gugus metil dari senyawa metil-amonium, yakni natrium diphenilphosphida dan trifenilpospin. Pada tahun pertama, telah pula dapat diprediksi bahwa penyediaan benzil-alkaloid, yang sedianya akan dilakukan pada tahun kedua, tidak dapat disediakan melalui jalur yang diusulkan. Oleh karena Ku, pada tahun pertama telah pula berhasil diusulkan strategi pembuatan benzil- alkaloid ini. Kondisi pernbentukan garam amonium, serta penemuan nukleofil spesifik untuk reaksi demefilasi senyawa model tersebut, akan diaplikasikan dalam transformasi senyawa alkaloid, khususnya untuk yohimbine, reserpine, laudanosine dan nikotina. Selanjutnya, care transformasi yang dikembangkan dapat diusulkan sebagai rnetode general dalam produksi N-alkil-alkaloid. Dad reaksi-reaksi tersebut, bahan-bahan kimia, yang merupakan derivat N-alkil-alkaloid dapat dihasilkan (R = isopropil, benzil)